阿乔（叶童 饰）和母亲（冯宝宝 饰）一起过着相依为命的生活，然而不满母亲专横独断的作风，阿乔早早离开了母亲来到美国独自生活，并在美国结婚生子，一晃眼十多年过去。借着女婿回港讲学的机会，阿乔终于踏上了故土，见到了久违的母亲。阿乔满心愧疚，希望能够弥补这么多年来的亏欠，然而母亲的个性依然如故，两人之前的矛盾再度爆发。
《飞越黄昏》以细腻的笔触描绘了一段跨越代际的情感救赎，将母女和解与黄昏恋的萌芽编织成一曲关于时光与理解的挽歌。导演张之亮通过平实的镜头语言，在115分钟的片长中铺陈出两代人的隔阂与交融，让香港市井的烟火气成为情感流动的背景音。
冯宝宝饰演的母亲梅姨与叶童扮演的女儿Jo，构成了全片最具张力的情感核心。两位演员的表演摒弃了戏剧化的宣泄，转而以微表情与肢体语言传递隐秘的情绪波动。当梅姨在茶楼欲言又止地摩挲茶杯，或是Jo背对母亲时眼角强忍的泪光，都将东方家庭特有的含蓄爱意展现得淋漓尽致。吴耀汉饰演的老伯则如同一剂温和的催化剂，他看似云淡风轻的劝解，实则是岁月沉淀后的智慧结晶。三人在狭窄厨房里包饺子的对话戏份，让琐碎的日常细节升华为化解心结的仪式。
影片叙事结构看似松散，实则暗含精巧的时空对照。女儿从美国归来的短暂停留，与老伯数十年如一日陪伴母亲的细水长流形成鲜明对比。那个李丽珍反坐摩托车的经典场景，恰似平静湖面投入的石子——少女飞扬的衣角与倔强的眼神，既是对传统伦理的微妙挑战，也暗示着新一代对情感表达的解放。这个充满象征意味的瞬间，让原本温吞的剧情突然迸发出惊人的情感能量。
作为第9届香港金像奖最佳影片得主，《飞越黄昏》最动人的力量源自其克制的现实主义表达。它没有刻意渲染悲情，而是让观众在晾衣绳上随风飘动的衬衫、深夜巷口摇曳的灯笼这些意象中，感受时光流逝与情感延续的永恒命题。当老年公寓的灯光最终亮起，银幕内外的人都明白：有些黄昏，注定要被温柔地越过。